唐宋時期，地處長江下游、運河要沖的揚州是萬商輻湊、佳麗云集的“淮左名都”，鐘鳴鼎食，一派繁華。當時的文人對于揚州多有吟詠之作，著名的如李白的“煙花三月下揚州”，徐凝的“天下三分明月夜，二分無賴是揚州。”等等。而在所有吟詠揚州的詩人中間，杜牧無疑是成就最大、影響力最為突出的一個。甚至可以毫不夸張的說，唐宋文學史上，杜牧之于揚州的地位，就好比李白之于宣城，杜甫之于成都，白居易之于杭州、張繼之于姑蘇，歐陽修之于滁州、蘇東坡之于黃州……
據史料記載，杜牧一生中曾三次在揚州駐留，第一次是大和七年（公元833年）秋開始，他在揚州淮南節度使牛僧孺的幕中任掌書記，歷時一年多；第二次是開成二年（公元837年），因為弟弟杜顗患眼疾，寄住在揚州城東的禪智寺。杜牧告假，從洛陽帶了眼醫石公集前去探視；第三次是會昌二年（公元842年），杜牧由黃州（時任刺史）送弟弟杜顗至揚州依從兄杜悰。三次駐留，杜牧先后寫下了多首有關揚州的不朽詩作。
第一次駐留期間，他寫了下《揚州三首》，其中寫得最好的一首是這樣的：
煬帝雷塘土，迷藏有舊樓。
誰家唱水調，明月滿揚州。
駿馬宜閑出，千金好暗游。
喧闐醉年少，半脫紫茸裘。
這中間又尤以“誰家唱水調，明月滿揚州”兩句最妙，雖然行文簡樸，卻意境優美：在灑滿銀光的明月之夜，漂漾著悠揚婉轉的歌聲，這是誰家女孩兒唱的水調？如此動人心魄……令人讀之悠然神往。
當時杜牧經常出入于揚州的青樓妓館，結識了很多的煙花女子。當大和九年（公元835年）他離別揚州赴任長安時，他給平素交好的歌妓寫下了《贈別二首》，后來也成了有關揚州的傳世名作：
其一
娉娉裊裊十三余，豆蔻梢頭二月初。
春風十里揚州路，卷上珠簾總不如。
其二
多情卻似總無情， 唯覺樽前笑不成。
蠟燭有心還惜別，替人垂淚到天明。
特別是第一首，別情人不用一個“你(君、卿)”字;贊美人不用一個“女”字;甚至沒有一個“花”字、“美”字，不著一字而能盡得風流，語言空靈清妙，揮灑自如，游刃有余，真是俊爽輕利之至。“春風十里揚州路”后來直接被南宋詞人姜夔化用在了他的名作《揚州慢》中：“過春風十里，盡薺麥青青……”
第二次赴揚州禪智寺探弟期間，杜牧寫下了著名的《題揚州禪智寺》：
雨過一蟬噪，飄蕭松桂秋。
青苔滿階砌，白鳥故遲留。
暮靄生深樹，斜陽下小樓。
誰知竹西路，歌吹是揚州。
這首詩可謂寫盡了揚州風流繁華之外的幽麗嫻靜之美。詩中所謂的“竹西路”，原指禪智寺前臨河通橋的小路，可由于這首詩影響實在巨大，深入人心，以至于“竹西佳處”后來竟成了揚州的代名詞之一。
第三次路經揚州的時候，杜牧已是中年，距離他大和七年（公元833年）第一次到揚州時，前后正好已有十年。回憶起自己青壯年時期在揚州恣意酒色的放浪生活，詩人不勝感慨，寫下了《遣懷》一詩，流露出歲月蹉跎，功業未成的深沉慨嘆：
落魄江湖載酒行，楚腰纖細掌中輕。
十年一覺揚州夢，贏得青樓薄幸名。
當然，所有杜牧關于揚州的詩中間，公認寫得最好也最為世人所廣泛傳誦的還要算下面這一首：
《寄揚州韓綽判官》
青山隱隱水迢迢，秋盡江南草未凋。
二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫。
青山逶迤，隱于天際，綠水如帶，迢遞不斷。山遙水長間，詩人思念起江南的故友，跟他開起了玩笑——當此秋盡之時，明月高懸之夜，老兄你又在何處教妓女歌吹取樂呢。詩中巧妙地把二十四美人吹簫于橋上的美麗傳說與“月明橋上看神仙”的現實生活融合在一起，在客觀上造成了“玉人”又是指歌妓舞女的恍惚印象，讀之令人如見月光籠罩的二十四橋上，吹簫的美人披著銀輝俏然而立，仿佛聽到嗚咽悠揚的簫聲飄散在已涼未寒的江南秋夜，回蕩在青山綠水之間。這樣優美的境界遠遠超出了與朋友調笑的本意，喚起了古往今來的讀者們對江南風光的無限向往。后人評這首詩“深情高調，晚唐中絕作，可以媲美盛唐名家。” （《唐人萬首絕句選評》）還真不是溢美之詞。
揚州，以其繁華和清麗，給杜牧留下了無比美好的記憶，而杜牧又以他的生花妙筆，給揚州留下了多首名揚千古的華美詩章。沒有揚州，杜牧的詩名或許會褪色不少；而沒有杜牧，揚州的文化大概也會因此暗淡太多。揚州和杜牧，可以說是相互成就了對方。當后世的人們因為杜牧的詩篇而對揚州悠然神往之時，揚州，也請你永遠銘記和感謝有杜牧這樣一個偉大的詩人曾經來過。
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