梁山的發(fā)展，經(jīng)歷了三個時期。這三個時期的代表人物分別為王倫、晁蓋和宋江。這三個時期，執(zhí)行的也是三種不同的路線，結(jié)果也就千差萬別。
梁山的開基，顯然是第一任寨主王倫的功勞。在柴進的幫助下，王倫與宋萬、杜遷創(chuàng)建了梁山。雖說王倫是個落地的秀才，既有些文化，也有點膽量，但目光短淺是他的致命傷。
在他的帶領(lǐng)下，梁山雖然也有三四個頭領(lǐng)，幾百個嘍啰，但干的始終是打家劫舍的勾當(dāng)，周邊百姓深受其害，規(guī)模難以擴大。再加上他的嫉賢妒能，最終晁蓋所取代也就在所難免了。
與王倫不同，晁蓋“平生仗義疏財，專愛結(jié)識天下好漢，但有人來投奔他的，不論好歹，便留在莊上住。若要去時，又將銀兩赍助他起身”，名氣、聲望、財富、氣量都是王倫難以企及的。
故此公孫勝、劉唐才會千里迢迢趕來告之生辰綱之事，晁蓋劫了生辰綱，無論知縣、押司還是都頭，上上下下都在明里暗里掩護其脫險，可見其在上梁山前就已經(jīng)名震江湖，深受敬重。
晁蓋擊敗官軍上了梁山，最終成了梁山的第二任寨主，其行事作風(fēng)與王倫有著天壤之別，“便教取出打劫得的生辰綱——金珠寶貝，并自家莊上過活的金銀財帛，就當(dāng)廳賞賜眾小頭目并眾多小嘍羅。當(dāng)下椎牛宰馬，祭祀天地神明，慶賀重新聚義。”這是他仗義疏財?shù)囊回炞黠L(fēng)，對于穩(wěn)定人心起到了關(guān)鍵作用。
隨著晁蓋的入主，梁山得到了空前的發(fā)展，頭領(lǐng)及嘍啰人數(shù)大增，朝廷先后數(shù)次派兵前來圍剿。晁蓋的立場非常堅定，堅決不接收接收招安。晁蓋若不早逝，宋江的招安必將難以得逞。
晁蓋最大的弱點有兩個，一是過于自信。對于宋江的招安之心，晁蓋是一清二楚的，但卻沒有采用任何措施。究其緣由，是過于相信自己在梁山的威望所致。
晁蓋的第二個缺點是不善權(quán)謀。宋江幾次主動要求率兵迎敵，借機控制軍權(quán)，晁蓋對于毫無防范意識，聽之任之，等晁蓋醒悟過來為時已晚。
大圖模式 晁蓋之死，疑點重重，不過有一點是顯而易見的。晁蓋心知自己一死，大寨主之位必定落入宋江之手，宋江終將背棄自己堅決與朝廷為敵的政策，轉(zhuǎn)而進行招安。所謂“若那個捉得射死我的，便教他做梁山泊主”的遺言，只不過是臨死前對宋江招安主張不滿的一種宣泄罷了，并無深意。
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