梁山泊第一次攻打曾頭市表面看來是為了一匹馬，但這不過是一個借口，實質上是晁蓋與宋江矛盾的大爆發，是晁宋兩派之間的一次生死較量。第二次攻打曾頭市看似為晁蓋復仇，但這不過是一個假象，實際上是為了一匹馬，是為了維護宋江的尊嚴。
《水滸傳》交代，宋江在芒碭山“降魔”班師回山的路上，遇到盜馬賊段景住，言稱他“盜得一匹好馬，……一日能行千里，北方有名，喚做照夜玉獅子馬，乃是大金王子騎坐的，江湖上只聞及時雨大名，無路可見，欲將此馬前來進獻與頭領，權表我進身之意。不期來到凌州西南上曾頭市過，被那曾家五虎奪了去。小人稱說是梁山泊宋公明的，不想那廝多有不穢的言語，小人不敢盡說。”這番話的要害在于段景住“只聞及時雨大名”，并且要把這匹寶馬獻給宋江，沒提梁山泊，更沒提晁蓋。宋江聽了段景住的話，不但不生氣，反而“心中暗喜”，回到山寨后也沒有向晁蓋提起這件事，還是在閑談中“段景住又提起那匹馬的好處”。其時宋江在乎的不是那匹馬，而是自己在江湖上的名聲，從段景住嘴里他了解到自己的聲望遠遠超過晁蓋，豈能不“心中暗喜”？
但段景住的話是當著眾人的面說的，豈有不透風的墻？晁蓋知道了段景住要把寶馬獻與宋江，他這個一把手的面子往哪里擺？于是，他先是“大怒”，接著是“忿怒”，點起一支軍馬親自率領去攻打曾頭市。他這樣做的目的，一是要在眾人面前挽回面子，重樹威信。在宋江未上梁山之前，就敢于頂撞他。那是宋江在江州被救之后，宋江提出趁熱打鐵，順勢去襲擊無為軍，活捉仇人黃文炳。晁蓋不同意，說：“我們眾人偷營劫寨，只可使一遍，如何再行的？”提議先回去，日后尋找機會再打。宋江當即反駁說：“不要癡想，只是趁這個機會，便好下手。”搞得晁蓋很沒面子，梁山一把手成了由宋江擺布的小卒隨隊沖殺。自從宋江上山當了二把手后，幾乎大小戰事都是被宋江以“哥哥是山寨之主，不可輕動”為由，留他守老窩兒，軍隊領導權實際上被宋江剝奪了，以致形成江湖上“只聞及時雨大名”的局面。他此次親自出征，就是要讓事實證明他晁蓋這一把手不是吃干飯的。二是把樣子做給宋江看，警告他不要越權。當宋江又出來勸阻時，晁蓋話里有話地說，我此次下山“不是要奪你的功勞。你下山多遍了，……下次有事，卻是賢弟去”。“你且休阻我，遮莫怎地要去走一遭！”說得“宋江悒怏不已”。也就是說，我晁蓋是一把手，還能帶得動軍隊，不是離了你宋江不行。
晁蓋這次出征一開始就搞得悲悲戚戚，狂風“把晁蓋新制的認軍旗半腰吹折”，大有“風蕭蕭兮易水寒，壯士一去兮不復還”的悲壯。宋江等人金沙灘送行毋如說是為晁蓋送葬。結果，晁蓋果然壯志未酬，中箭身亡。
但他在臨死時，卻留下了一條遺囑：“”讓宋江陷入尷尬境地。按照常理，一把手死了，作為二把手的宋江理所當然應該晉位第一把交椅，沒想到晁蓋說了這么一句話，試想鄆城縣的一個刀筆吏怎能捉得住射死晁蓋的兇手？無論這射手是敵方的還是內部人所為，以宋江的那點兒武功都不可能捉得，更何況主謀抑或就是他本人，哪里去捉？如果真的按照遺囑辦，梁山泊一把手的位置宋江是絕對沒戲了。這怎能不讓宋江恨得牙根疼？
于是，在晁蓋死后，宋江立即篡改了晁蓋遺囑，把“若哪個捉得射死我的，便叫他做梁山泊主”改為晁天王“臨死時囑道：‘如有人捉得史文恭者，便立為梁山泊主。’”一下子把射死晁蓋的兇手確定為曾頭市的教師史文恭，也就是否認了內部人作案。更為令人不可理解的是，辦完晁蓋喪事后，宋江并沒有急于去為晁蓋報仇，破案捉拿仇人，反而節外生枝迫不及待地去請盧俊義入伙，結果《水滸傳》用了七回章節描述攻打大名府前后的經過。
第二次攻打曾頭市是在打破大名府，收伏關勝之后，又是那個段景住起了作用。他報稱自己“與楊林、石勇前往北地買馬，買了二百余匹，……被一伙強人，……盡數把馬劫奪，解送曾頭市去了”。這才惹得宋江“大怒道：‘前者奪我馬匹，至今不曾報仇，晁天王又反遭他射死，今又如此無禮！若不去剿這廝，惹人恥笑不小！”請注意，宋江這番話應如何解讀？他征剿曾頭市的原因首先是因為曾頭市奪了我的馬匹，“至今不曾報仇”；其次才是晁蓋“遭他射死”。這里前后順序說得很清楚，以雪“馬恨”為主，以報“人仇”次之。也就是說，假若不是你曾頭市一再奪我的馬匹，我興許還不招惹你去呢，只因你“如此無禮”我才要去打你！可見，宋江打曾頭市是真心為馬，“此仇深入骨髓，不報得誓不還山”，并非只是為給晁蓋報仇。
宋江不急于打曾頭市不外乎兩個原因。一是對晁蓋忌恨于心，我宋江南征北戰，戰功赫赫，不料你晁蓋卻臨死來了個殺手锏，給我致命一擊，阻撓我上位，早就該死！二是心中有鬼，顧慮重重。盡管他在吳用等死黨擁戴下當上了一把手，但終究是名不正言不順，如果攻打曾頭市，萬一有誰捉住了史文恭，該怎么辦？是讓位呢還是否定晁蓋遺囑？二者都于己不利。再者，假如捉住史文恭，證據不足，史文恭否認箭是他射的怎么辦？那時又拿誰是問？不追查人心不服，追查下去若查到自己頭上怎么辦？何況隨晁蓋出征的花榮、呼延灼當時就曾引起過人們的懷疑。這些，都促使宋江下不了攻打曾頭市的決心，只是一拖再拖。可以這么說，宋江二次攻打曾頭市是硬著頭皮去的，再不打實在說不過去了。
既使到了點將出發的時候，宋江、吳用在人員布局上也還是用了心思，一是讓第一次隨晁蓋出征、熟悉敵情、地形的林沖等人留守山寨；二是讓盧俊義于后接應。其目的很清楚，就是寧可放走史文恭，也不讓林沖、盧俊義這樣武藝高強的人捉住他，免去很多麻煩。另外，安排花榮、秦明等武功高強的將領分五路攻打曾頭市的五個寨子，而他與吳用、公孫勝、呂方、郭盛、解珍、解寶、戴宗、時遷領軍攻打正中主寨。乍看這樣的布局會笑掉大牙，以宋江這幾個臭魚爛蝦去進攻武藝超人的史文恭，豈不是以卵擊石？看官莫笑，其中玄機正在于此，宋江打史文恭不過虛張聲勢罷了！
