北宋年間，李清照與趙明誠有過多次離別。新婚燕爾，李清照夫妻都居住在汴京，但是，趙明誠當時還在太學讀書，平日寄居在校舍，只有初一、十五等日子方可請假回家。這一對涉世未深的青年男女，剛剛品嘗了新婚的情愛，就不得不分手。相聚短暫，分別日久，使純情的李清照第一次咀嚼了離別的苦澀滋味，寫下了許多動人的抒寫相思別離的詞章。《怨王孫》說：
帝里春晚，重門深院，草綠階前。暮天雁斷，樓上遠信誰傳？恨綿綿。
更加長久的夫妻分離生活出現在徽宗政和年間。趙明誠大約在政和七年（1107）前后再度出仕，直到宣和三年（1121）才接李清照前去團聚，其間夫妻大約有十四年的分離時間。這一次，是李清照與趙明誠結婚十幾年之后的第一次時間較長的離別。新婚之際，趙明誠回太學讀書，兩人也曾有過離別。但是，一方面兩人還共同居住在汴京，另一方面分離是短暫的，重新相見的時間也是確定的。所以，李清照那段時間并沒有表現出太多的愁苦之情。這一次就不同了，宦海浮沉，四處奔波，對身在官場者是很平常的事。李清照不知道趙明誠在外為官需要多少時間，要輾轉多少地方，也不知道趙明誠何時才有相對穩定的職務，自己可以前去團聚。相親相愛，默默相守，在青州度過了近十年的時光，忽然面臨了這么一場離別，李清照是非常不適應的。李清照許多抒寫離情別思的真摯感人的的篇章，應該都作于這一時期。《一剪梅》說：
紅藕香殘玉簟秋，輕解羅裳，獨上蘭舟。云中誰寄錦書來？雁字回時，月滿西樓。
婚后，李清照與趙明誠志趣相投，相互愛慕，多年的婚姻生活使他們之間建立起深厚的夫妻感情。丈夫外出做官，分離是無可奈何的事情。但是，李清照還是無法忍受離別所帶來的相思痛苦折磨，她將這種情感淋漓盡至地傾吐到這首作品之中。起句“紅藕香殘玉簟秋”，就為相思懷人設置了一個凄艷哀婉的場景：色彩鮮艷、氣味芳香的紅色荷花已經凋零殆盡，坐在精美的竹席上可以感覺到秋的涼意。秋的蕭瑟枯萎，叫離人更難以抵御相思愁緒的侵襲，這秋涼，甚至一直穿透離人的心扉。“秋風蕭瑟天氣涼，草木搖落露為霜，群燕辭歸雁南翔，念君客游思斷腸”（曹丕《燕歌行》），自古以來，冷落的秋天就是一個典型的悲傷懷人的環境。在這樣的季節里，丈夫只身赴任，將自己留在家中，離別的愁苦意緒就時時涌上心頭。“輕解羅裳，獨上蘭舟”，暗含對輕易別離、獨自登程的怨苦之意。為生計、前程奔波，離家為官，這在普通夫妻之間都是十分平常的事情，而且還是一件為家庭帶來光明前景的令人高興的事情。對丈夫一腔深情的李清照卻并不注重光宗耀祖或丈夫的前程，在乎的只是夫妻的恩愛。所以，她才會埋怨丈夫的輕易離別，將自己獨自留在家中。這種埋怨是沒有道理的，正是詞人這無理的埋怨，才透露出夫妻之間的深厚情感。既然離別已經是必須面對的現實，李清照只能盼望著早日重聚。“云中誰寄錦書來？雁字回時，月滿西樓”三句，充滿著熱切的期待之情。自從夫妻分手之后，李清照經常翹首遙望“云中”。其間，或許也有“誤幾回、天際識歸舟”之類的誤會，有滿懷的希望和時時的失望，但是，李清照堅信丈夫對自己的愛情，堅信丈夫牽掛自己如同自己對他的思念。當“雁字回時，月滿西樓”的時候，大雁會捎來丈夫的書信，夫妻團圓的日子便指日可待。這種期待與自信，是對丈夫的深情眷戀，是對美滿婚姻的最好回味，是對未來生活的無限希望。李清照在古代社會里是幸運的，她有了一位心愛的丈夫，有了一段美滿的婚姻。甚至是分手之后牽腸掛肚的思戀，也令人羨慕不已。
下片寫別后的相思，脫口而出，自然感人。“花自飄零水自流”，寫別離已成事實，令人深感無奈，就象春花不由自主地飄零、隨著流水消逝而去一樣。如花美眷，似水流年，詞人感覺到一種“長恨此身非我有”的無法把握自己命運的悲苦。況且，舜華轉眼即逝，人生又有多少如春花一般的美好時光呢？詞人不禁為此長長嘆息。李清照深深懂得丈夫對自己的思念也是相同的，所謂“一種相思，兩處閑愁”。對丈夫的理解，更增添了思念之情。于是，這種戀情別思就再也沒有辦法排解了。“此情無計可消除，才下眉頭，卻上心頭”，說明詞人不堪相思的折磨，也曾做過多種努力，想把自己從痛苦中擺脫出來。然而，所有的努力都歸之失敗，表面上眉頭雖然舒展開來了，但心頭的愁結依然如故。相思之情從外在的“眉頭”深入到內心的深處，無論如何也是無法解脫了。李清照注定要在相思愁苦中煎熬下去，一直等到丈夫歸來的那一天。
這首詞集中抒發了作者對丈夫的深摯情感，吐露了不忍離別之情以及別后的相思之苦，將一位沉湎于夫妻恩愛中獨守空閨備受相思折磨的妻子的心理刻畫得細膩入微。作品的語言自然流暢，清麗俊爽，明白的敘述中包孕了無盡的情思。
與趙明誠分手之后，往來的書信就成為李清照日常的慰藉，“云中誰寄錦書來”，是詞人每日的等待。古代交通通訊落后，一封書信往往要在路上輾轉多時，這就增加了離人的痛苦，叫李清照越發難以忍受別情的折磨。何況，趙明誠也不可能日日修書，疏朗遲緩的來信總是不能令備受離別之情煎熬的李清照滿足。于是，每日的焦灼等待，以落空為多。一旦等待落空，周圍的環境就變得更加不堪忍受。《菩薩蠻》說：
歸鴻聲斷殘云碧，背窗雪落爐煙直。燭底鳳釵明，釵頭人勝輕。
上闋寫了一天一夜的漫長等待，失望與期盼相互交替，詞人的情感也隨之起落跌蕩。下闋寫又一個黎明的即將來到。詞人聽到了“角聲催曉漏”，看到了“曙色回牛斗”，周圍聲響、光線的變化詞人都是如此敏感，可以推想，昨夜必定是一個失眠枯坐的長夜。新的一天來到，心情卻沒有任何改變。戶外雖然已經有了春意，但是百花還是遲遲未能綻放，詞人更是無心游覽。詞人為這一切找到了一個解釋，說是“西風留舊寒”，仿佛這就是初春季節春意料峭、無處看花的所有理由。事實上，作者與讀者都明白，詞人的心情惡劣和無意游春，都是因為離別相思所帶來的。雖然時時期待著“歸鴻”乃至重逢，但就是這么一份每日里的牽腸掛肚，也足以令人憔悴。
多情多才的李清照，于是經常將這些充滿深摯情誼的詞篇寄給丈夫，鴻雁傳情，以寄托自己的相思情懷，同時也是在婉言勸說丈夫早早歸來，或早日接自己前去團聚。這些作品中，以《醉花陰》最為著名，詞說：
薄霧濃云愁永晝，瑞腦消金獸。佳節又重陽，玉枕紗廚、半夜涼初透。
伊世珍的《瑯嬛記》卷中也記載了這首詞的一段故事：“易安以重陽《醉花陰》詞函致明誠。明誠嘆賞，自愧弗逮，務欲勝之。一切謝客，忘食忘寢者三日夜，得五十闋，雜易安作，以示友人陸德夫。德夫玩之再三，曰：‘只三句絕佳。’明誠詰之，答曰：‘莫道不消魂，簾卷西風，人比黃花瘦。’政易安作也。”不論這一故事的可信程度如何，單從這一故事的流傳，就足以說明，李清照的生活體驗不是一般文人所能有的。這一故事所傳達的李清照對趙明誠的相思之情，以及兩人之間的才華差異，也都是非常真實的。
這首詞同樣是早期李清照與丈夫分別之后所寫，也是通過悲秋的環境設置來抒寫自己的寂寞愁苦。然而，詞人選定了一個特定的日期來寫自己銘心刻骨的相思情懷。“每逢佳節倍思親”，人同此心，心同此理。以往的重陽佳節，一定是夫妻共同登高賦詩，或者是把酒賞菊。所以，離別以后，再逢重陽，千萬種思緒涌上心頭，詞人就難以自我把持了。詞的上片先寫重陽秋日凄涼冷落的情景。雖然說是節日，但今天的氣候實在惡劣，“薄霧濃云”布滿了整個天宇，整整延續了一天，始終沒有見到晴朗的陽光。在這種暗淡陰冷的日子里，愁云布滿心頭的詞人，只能枯坐閨中，點燃“瑞腦”，凄苦地消磨時光。她不敢跨出房門，怕經受不住室外的寒冷，經受不住“物是人非”的刺激。開篇，詞人就借助氣候、景物的描寫，傳達出離人濃濃的愁苦意緒。“瑞腦消金獸”一句，寫出時間的漫長無聊，同時又烘托出環境的凄寂。這是在寫白天，以下轉寫夜晚。詞人以一句“佳節又重陽”作為過渡，點明節令，也點明佳節思親的愁苦。接著，就從“玉枕紗廚”這樣一些具有特征性的事物與詞人的特殊的感受中寫出了透人肌膚的秋寒，暗示詞中女主人公寂苦的心境。詞人完全可以通過加厚被鋪之類的措施抵御秋寒，之所以沒有如此做，根本原因在于這種寒冷實際上是從內心冒出的，無法排除，無法抵擋。詞人故意借外界的秋夜凄寒來掩飾自己的真實心境，抒情婉轉曲折。上片依照時間的順序，一一說來，貫穿于“永晝”與“半夜”的，是“愁”與“涼”二字。在這個重陽節日，無論是白晝還是黑夜，李清照都深深地糾纏在愁苦意緒之中。上片已經陸續寫出深秋的節候、物態、人情，這是構成“人比黃花瘦”的原因。
下片補敘白天的其它活動。到了黃昏時候，詞人覺得不能讓節日如此輕易過去，何況自己也需要轉移注意力，從愁苦中解脫出來。于是，便步入花園，賞菊飲酒。這舉動是隨眾隨俗的，也是特意安排以轉移視線的。這次“東籬把酒”，一直飲到“黃昏后”，詞人想擺脫愁苦的心情比較迫切。“東籬把酒”的舉動，還令人聯想起“采菊東籬下，悠然見南山”的瀟灑自在的陶淵明。屏居青州時期，一定是夫妻兩人共同的行為。李清照是在極力模仿古人，希望自己能夠灑脫一點。重陽日菊花的幽香盛滿了詞人的衣袖，環境還是與陶淵明時代相仿，也與當年丈夫陪伴在自己身旁的時候相仿，然而詞人卻哪里還有往日的情懷：“莫道不消魂，簾卷西風，人比黃花瘦。”前后對比，物是人非，今昔異趣。相思離情，油然而生。作為閨閣婦女，由于封建社會的種種束縛，她們的活動范圍有限，生活閱歷也受到種種約束，即使象李清照這樣上層知識婦女，也毫無例外。因此，相對說來，她們對愛情的要求就比一般男子高些，體驗也更細膩一些。所以，當作者與丈夫分別之后，面對孤寂單調的生活，便禁不住要借春恨秋愁來抒寫自己的相思情懷了。從字面上看，這首詞并未直接寫獨居的痛苦與相思之情，但這種感情卻滲透在詞的字里行間，無處而不在。
值得指出的是，比喻的巧妙也是這首詞廣泛傳誦的重要原因。古詩詞中以他物喻人瘦的作品屢見不鮮，如無名氏之《如夢令》“人與綠楊俱瘦”、程垓之《攤破江城子》“人瘦也，比梅花，瘦幾分”、秦觀之《水龍吟》“天還知道，和天也瘦”等等，但卻不及李清照“人比黃花瘦”生動感人。原因是，這個比喻與詞的整體形象結合得十分緊密，切合女主人的身份和情致，讀之使人感到親切。詞中還適當地運用了烘云托月的手法，有藏而不露的韻味。例如，下片寫菊，并以菊喻人，卻始終不見一“菊”字。詞人用“東籬把酒”這樣的典故與“暗香盈袖”的描寫，突出詠菊的話題，“菊”的色、香、形態，俱現筆端。清代陳廷焯《云韶集》評價說：“無一字不秀雅，深情苦調，元人詞曲往往宗之。”
李清照這段時間雖然被相思愁苦所包圍著，但畢竟是一種生離之愁。與丈夫往日恩愛的情景給李清照無限美好的回憶，也給了她對丈夫歸來的信心與信任。在歌詞中，李清照會向趙明誠傳達“人比黃花瘦”的消息，期望引起丈夫的憐愛，以圖早日團圓。她本人更是翹首期盼著“雁字回時，月滿西樓”的美好時光。有時，她也通過小詞婉言勸說丈夫早日歸來，夫妻一起消磨冬去春來的大好春光。《小重山》說：
春到長門春草青，江梅些子破，未開勻。碧云籠碾玉成塵，留曉夢，驚破一甌春。
但是，一次又一次、一天又一天的期待落空，使李清照漸漸生出怨苦之情。這時候的怨苦之意，指向阻撓夫妻重聚的一切外界勢力，也潛藏著對趙明誠遲遲不歸的一絲埋怨。《行香子》說：
草際鳴蛩，驚落梧桐，正人間、天上愁濃。云階月地，關鎖千重。縱浮槎來，浮槎去，不相逢。
李清照借神話故事訴說自己的怨苦，天上仙人相隔痛苦的敘述中充滿著個人的切身感受。其中，“關鎖千重”的苦恨，“甚霎兒晴，霎兒雨，霎兒風”的擔憂，是指向現實中一切妨礙他們夫妻聚首的因素。詞中“浮槎”來去的尋覓，是相思情懷的追隨。屢屢落空之后，怨苦之意當然就不可避免了。好男兒志在四方，李清照又無法明白地阻攔趙明誠的出仕。這里的“關鎖”，是丈夫治國平天下的志向，是光宗耀祖的傳統觀念，是家庭的期望，是不允許選擇的選擇，總而言之，是無形的逼迫和壓力。這如何不叫李清照既怨苦又無奈呢！詞人通過神話和自然風雨的描述，含蓄朦朧地表達了“悔教夫婿覓封侯”的心情。
隨著離別日子的越來越久遠，相思痛苦的積淀變得越來越厚重，怨苦之言中夾雜了怨恨之意。《鳳凰臺上憶吹簫》說：
香冷金猊，被翻紅浪，起來慵自梳頭。任寶奩塵滿，日上簾鉤。生怕閑愁暗恨，多少事、欲說還休。今年瘦，非干病酒，不是悲秋。
下片詞人盡情傾訴相思之情。過片“休休”，傾吐了離別的痛苦以及長期等待丈夫不歸之絕望。萬事皆休，這次離別，李清照在感情上與內心中，當然有過無數次的挽留，然而，在言語和行動方面必定是無所作為。怎么能阻攔丈夫出仕，自毀前程呢？這種內心情感與言行的矛盾，只能通過“千萬遍《陽關》”曲來表達。纏綿留戀至深，別后痛苦更切，而久盼的不歸，又使得郁積的愁苦意緒漸漸轉變為隱隱的怨恨。以下李清照用典故含蓄描寫自己的復雜情感。南朝宋劉義慶《幽明錄》記載：漢明帝時，劉晨、阮肇入天臺山采藥，沿武陵溪而上，得遇兩位美貌仙女，共同生活半年。劉、阮回家之后，見到的居然是第七代子孫了。又西漢劉向《列仙傳》記載：秦穆公女弄玉，喜歡善吹簫的蕭史，結為夫妻，后夫妻吹簫技能皆出神入化，遂一起登仙而去。弄玉所居后人稱之為“秦樓”。“蕭史弄玉”的故事，后人又賦予一層離別的悲苦情思，李白《憶秦娥》說：“簫聲咽，秦娥夢斷秦樓月。秦樓月，年年柳色，灞陵傷別。”這兩個典故中，相戀的男女彼此都是非常恩愛的，情感都是十分真摯的。李清照借此表達她與趙明誠之間的伉儷情深。同時，這兩個典故本身具有或后人賦予了離別的凄悲情調，李清照用來表達自己眼前的心境。人間、仙境的隔絕，又使詞人有了“從此一別兩渺茫”的隱隱絕望，這正是李清照長期獨守空閨期間一絲一絲蓄積起來的怨恨情緒的表達。理解詞人、永遠記得詞人這一番深情的“惟有樓前流水”，每天見證詞人的倚樓“終日凝眸”。“凝眸處，從今又添，一段新愁”，已經成為詞人必須承受、無法回避的痛苦。“凝眸”之際，雖然還有一種期待，但是，希望變得越來越渺茫，悲苦怨恨之意也就難以遏制。所以，唐圭璋先生評價說：“此首述別情，哀傷殊甚。”（《唐宋詞簡釋》）與前面幾首作品相比，應該是離別有一段日子以后的作品了。
這首詞感情綿密細致，音調哀怨低婉，語言清新流暢。以平常言語訴說內心深情是這首詞的一大特色，如“欲說還休”、“這回去也”等等。這些普通詞匯經詞人精心提煉、巧妙安排，便具有無窮的藝術魅力，堪稱“點鐵成金”。再輔之以“武陵”、“秦樓”的典故運用，使作品顯得雅俗相稱，雅俗共賞。
有時，李清照也能自我控制情緒，可以淡淡說來，漸漸流露相思之情。《好事近》說：
風定落花深，簾外擁紅堆雪。長記海棠開后，正是傷春時節。
李清照在南渡之前與之后都寫過大量的抒寫離愁別恨的詞篇，雖然無法為其作出比較確切的系年，但是，品味詞中語意，還是可以做出大致區分的。南渡之前，是寫生離之愁苦，悲傷中包含著期盼，冷清中又有熱烈的渴望。她的一言一行，都是要引起趙明誠的充分注意，都是指向團聚的那一時刻。無論是這里談到的《一剪梅》、《醉花陰》、《小重山》、《行香子》、《鳳凰臺上憶吹簫》、《好事近》、《點絳唇》，還是上面章節談到的可能作于趙明誠在太學期間的分離之作《怨王孫》之類，都共同具有這樣的情感特征。而南渡之后則是一種死別之悲苦，是人生了無趣味的生不如死的煎熬，是過得一天是一天徹底的絕望。這部分詞作，就要由南宋詞史來加以介紹了。
總起來看，在北宋詞壇上，李清照詞的藝術成就是很高的。她善于從書面語言和口頭語言中精心提煉，自鑄新詞，鮮明準確，生動活潑，短短幾句就往往能創造出鮮明的形象和激動人心的意境。她雖然常常以白描手法直抒胸臆，但又含不盡之意見于言外。她的詞風婉麗恬美，被認為是婉約派的代表作家之一。清王士禎在《花草蒙拾》中說：“婉約以易安為宗，豪放幼安(辛棄疾)稱首。”
