項羽少年時，
項梁教他讀書，但他學了沒多久就不學了，項梁又教他學劍，沒多久又不學了，項梁因此特別生氣。項羽說：“讀書識字只能記住個人名，學劍只能和一個人對敵，要學就學萬人敵。”項梁于是又教項羽學習兵法，項羽非常高興，但是只學個大概，不肯深加研究。
秦始皇到
會稽游玩，駕大船渡浙江，項羽與項梁一起觀看，項羽對項梁說：“秦始皇是可以被取代的。”項梁捂住項羽的嘴說：“你不要胡亂說話，否則會給全族招來禍患。”項梁因此對項羽另眼相看。項羽身高八尺多，力能扛鼎，才氣過人，即使是吳中弟子，也都非常害怕項羽。
公元前209年（秦二世元年）七月，
陳勝、
吳廣在
大澤鄉揭竿而起。同年九月，會稽太守
殷通對項梁說：“江西人全都造反，這是上天要亡秦的時刻，我聽說先發制人，后發為人所制，我準備發兵，想要用你和
桓楚為將。”當時桓楚在大澤逃亡，項梁說：“桓楚在逃亡，不知道他人在哪里，只有項羽知道。”于是項梁出去囑咐項羽持劍在外面等候，然后又進來跟殷通一起坐下，說：“把項羽召來，讓他奉命去找桓楚。”殷通同意后，項羽在項梁的指示下將殷通殺死。項梁手里提著殷通的頭，佩戴殷通的官印。殷通部下大為驚慌，一片混亂，項羽連殺將近一百人。整個郡府上下都嚇得趴倒在地，沒有一個人敢起來。項梁召集原先所熟悉的豪強官吏，向他們說明起事反秦的道理，于是就發動吳中之兵起事。項梁派人去接收吳中郡下屬各縣，共得精兵八千人。又部署郡中豪杰，派他們分別做
校尉、侯、
司馬。于是項梁做了會稽太守，項羽為裨將，去巡行占領下屬各縣。
公元前208年（秦二世二年）六月，陳勝被殺，項梁召集部下議事，居巢人
范增前來告訴項梁，如果不立楚國后人而自立，一定不會長久。于是項梁聽取范增的意見，在民間找到
楚懷王之孫
熊心，仍立為楚懷王。項梁自號武信君。
項梁統軍在東阿大破秦軍，別遣項羽、劉邦攻打成陽，破秦軍于濮陽東，秦軍被迫退入濮陽城內，項羽、劉邦又率軍攻打定陶，斬殺秦將李由。項梁連破秦軍，非常驕傲。而此時秦派了大量的援軍支援章邯，章邯在得到援軍后突襲項梁，項梁兵敗被殺。項羽和劉邦攻打陳留不下，于是商議退軍，項羽引軍駐扎彭城西，劉邦駐軍于碭。章邯殺敗項梁后，認為楚兵不足為慮，于是引軍北渡黃河，大破趙國。趙王以
陳余為將，
張耳為相，敗走巨鹿，章邯率領
王離、
涉間共四十萬圍攻巨鹿。
[8] 楚懷王聽聞項梁戰死，非常害怕，從盱臺趕到彭城，收編項羽、
呂臣的軍隊由自己統領，并任命呂臣為
司徒，呂臣的父親
呂青為
令尹，封劉邦為
碭郡長、武安侯，仍舊統領碭郡的軍隊。
公元前207年（秦二世三年），楚懷王以
宋義為上將軍，封項羽為魯公，為次將，范增為末將，以宋義為主帥率兵五萬前往救趙。宋義軍行至
安陽，逗留四十六日，不再進軍。項羽向宋義建議說：“秦軍圍趙于巨鹿，我們快速引兵渡河，和趙兵內外夾攻，必然可以擊破秦軍。”但宋義不肯發兵，還在軍中飲酒作樂。時天氣寒冷，又下大雨，士卒又冷又餓。項羽見此狀況，于早晨去見宋義，將其斬殺。項羽提著宋義的頭告訴將士：“宋義想要和齊聯合謀反，楚懷王暗令我將其殺死。”諸將因為畏懼而屈服，不敢抗拒，于是推項羽暫為上將軍。桓楚將此事報告給楚懷王，楚懷王就任命項羽為上將軍。
項羽殺了宋義之后，威震楚國，名聞諸侯，于是派遣當陽君、蒲將軍率領兩萬士卒渡河，多次進攻章邯給王離軍輸送糧食的
甬道，但收獲不大，趙將陳余派人請項羽再次發兵。項羽率領全部兵馬渡河，與秦軍大戰九次，章邯破走，項羽率軍繼續北上進攻
王離。楚兵以一當十，呼聲動天，打退章邯后，諸侯軍受到了極大的鼓舞，與項羽一起進攻王離，斬殺
蘇角，并生擒王離，秦將
涉間不愿投降而自殺。大破秦軍后，項羽于
轅門召見諸侯將領，諸將無不跪著前來，不敢仰視項羽。于是項羽為諸侯上將軍，諸侯都歸附于他。
章邯率軍駐扎在棘原，項羽駐軍于漳水南，兩軍相持不戰。秦軍多次被項羽打敗，秦二世派人責備章邯，章邯害怕，于是派長史司馬欣去請示，司馬欣到了咸陽，被趙高留在司馬門三天，不予接見，有不信任的意思。司馬欣非常害怕，急忙逃到章邯營中，勸章邯早做打算，趙軍
陳余也寫信給章邯，勸其反秦。章邯暗中派始成前往項羽營談和約，但沒有談妥。
項羽讓蒲將軍領兵，日夜兼行渡過三戶津與秦軍交戰，將其擊敗。而后項羽率領全軍又于污水上大破秦軍。章邯再次派人來見項羽，想要訂立和約，項羽召軍吏來商量說：“現在軍糧越來越少，想答應他們。”軍吏說可以。于是項羽和章邯約在洹水南殷虛上相見，并訂立盟約。章邯見到項羽后，哭著向項羽傾訴趙高的種種行為。項羽于是立章邯為雍王，司馬欣為上將軍，率領秦軍為前部，行至新安。
公元前206年（漢元年）十一月，諸侯的士卒原來都曾在秦服過徭役，受盡秦兵的鞭撻，而今秦兵投降諸侯，諸侯兵都把秦兵當作奴隸來驅使，引起秦兵的不滿，暗地里作打算。諸侯聽聞到秦兵的計策，將其告訴項羽，項羽召集
黥布、
蒲將軍等人商議，認為秦兵很多，入關中后如果不聽令，會引起非常大的禍患。于是項羽將秦降卒二十余萬全部在新安城南連夜坑殺。
項羽消滅了秦軍主力后，即率諸侯軍向關中挺進，行至函谷關，發現有兵守關，項羽軍無法通過，又聽說劉邦已經攻破咸陽，項羽大怒，派當陽君攻破函谷關，四十萬大軍駐扎于新豐鴻門，劉邦軍十萬駐扎灞上。劉邦左司馬
曹無傷派人告訴項羽，說劉邦想在關中稱王，并且用子嬰為相，珍寶全部占有。范增也告訴項羽，說劉邦在山東時貪財好色，入關后卻不取財物女人，志向不小，應該趁早殺了他。
項羽塑像 (14張)
項羽叔父項伯與劉邦手下的張良關系友好，連夜前往劉邦軍見
張良，想要勸張良逃走，卻反被張良拉攏。項伯回來后告訴項羽，劉邦攻破咸陽有大功，如果進攻他是不義之舉，項羽表示贊同。
劉邦第二天率領一百多騎兵來見項羽，范增暗示項羽殺掉劉邦，但項羽為人不忍，默然不應。于是范增讓項莊于席間舞劍，伺機刺殺劉邦，而項伯也拔劍起舞，擋住項莊。張良見狀，至軍門找
樊噲前來。
劉邦留張良將白璧玉斗獻給項羽和范增，自己以上廁所為由，扔下車騎，只帶樊噲、夏侯嬰等人從酈山道逃回霸上。項羽接受了白璧放在桌上，而范增卻將玉斗摔在地上拔劍砍破，嘆道：“奪項羽天下的人，一定是劉邦。”
項羽進入咸陽后，引兵屠戮咸陽，殺秦王
子嬰，火燒秦王宮，大火連續燒了三個月沒有滅，搜集寶物美女準備回江東，有人勸項羽說關中富饒，可以成王霸之業。但項羽見秦王宮都已經被毀壞，自己又迫切的想回到江東，于是不聽。那人又說，都說楚人性情殘暴，果然是這樣。項羽聽到后，把那個人殺了。
項羽在得到楚懷王的同意后，自立為
西楚霸王，封劉邦為漢王，章邯為雍王，司馬欣為塞王，
董翳為翟王，魏王豹為西魏王，
申陽為河南王，
司馬卬殷王，趙王歇為代王，張耳為常山王，當陽君
英布為九江王，
吳芮為衡山王，
共敖為臨江王，燕王
韓廣為遼東王，
臧荼為燕王，齊王
田市為膠東王，
田都為齊王，
田安為濟北王等十八個諸侯王。
項羽分封完諸侯，諸侯各前往封國，項羽將
義帝遷往長沙郴縣，暗中令衡山王吳芮、臨江王共敖于途中將義帝殺死。
公元前206年（漢元年）八月，齊、趙諸侯叛亂，項羽率軍前往平亂，聽聞劉邦已定關中，非常憤怒，封鄭昌為韓王，派其前往阻擋劉邦，令蕭公角阻擊
彭越。彭越擊敗蕭公角后，張良偽作韓王書給項羽，說劉邦只想得關中，不會向東用兵，又偽作齊王、梁王書給項羽說齊王準本和梁王齊心協力滅掉楚國。于是項羽放心攻打齊國。 項羽征召九江王英布，英布托病不出，派遣手下將領只率領幾千人前往，項羽因此怨恨英布。
公元前205年（漢二年）冬，項羽北至城陽，田榮引兵會戰，被項羽擊敗，田榮逃往平原，被平原民殺死。項羽燒毀齊國房屋，將降卒全部坑殺。把擄掠的男女老幼全部遷往北海，死傷無數，齊國人因此聚在一起反叛，田橫趁機收編齊兵數萬反攻城陽，項羽久攻不下。
劉邦率領五路諸侯兵馬有五十六萬，向東攻打楚國，項羽聽聞后，留部將繼續攻齊，自己親率精兵三萬去救援彭城。劉邦攻下彭城后搜集珍寶美人，大擺宴會。項羽率軍從早晨開始，由蕭縣從西打到東，中午時打到彭城，大破劉邦軍，殺死漢兵十余萬。劉邦軍逃往南山，項羽率軍追到靈壁東阻攔，漢兵落入睢水十余萬，睢水為之不流。項羽把劉邦包圍了三層，卻被一陣大風吹亂楚軍，劉邦趁機率領數十騎兵走脫。
劉邦逃往下邑，收集敗亡散卒至滎陽，各路敗軍先后前來會合，蕭何也發動關中沒有登記在冊的百姓前來投奔劉邦，劉邦因此軍勢得以重振。項羽乘勝來戰，無法取勝。 劉邦彭城大敗后，諸侯反叛劉邦，歸附項羽。
公元前204年（漢三年），劉邦在滎陽修筑甬道用以過河取敖地的糧食，項羽軍多次侵奪甬道，劉邦軍無法取得糧草補充，非常害怕，于是與項羽議和，項羽同意。
項羽在范增的建議下，與范增合圍滎陽，打算把劉邦消滅。劉邦非常害怕，采取
陳平的計策，離間項羽和范增，項羽于是剝奪了范增的權利。范增沒有想到項羽竟然會懷疑自己和劉邦有勾結，十分氣憤，于是告老還鄉，但在途中病死。
項羽將滎陽的劉邦四面圍定攻打，劉邦軍勢非常危急，部將
紀信于是引兩千軍乘黃車假扮劉邦出城，說劉邦愿意投降，項羽趕來見到紀信問劉邦在哪，紀信說劉邦已經逃走了，項羽于是將紀信燒死。
公元前203年（漢四年），項羽攻下滎陽，處死滎陽守將
周苛、
樅公。而劉邦走宛、葉，派人說服英布背叛項羽，進入
成皋。項羽得知后迅速率兵前來攻打，奪下成皋，一路西進。劉邦逃亡鞏縣，派重兵阻擋，項羽無法挺進。
此時，彭越渡河攻擊東阿，楚將
薛公兵敗身死，項羽于是親自率軍攻打彭越，彭越敗走，但成皋卻被劉邦趁機奪下。項羽回軍與劉邦對峙于廣武，相持了幾個月。項羽向劉邦單挑，但劉邦不肯，項羽于是派壯士出來挑戰，但被樓煩人射殺。項羽大怒，身披鎧甲手持長戟來挑戰，樓煩人準備射項羽，項羽怒目而視，將樓煩人嚇得不敢出來。劉邦聽聞后，出來和項羽對話，項羽又向劉邦挑戰，劉邦不從，項羽以弩射傷劉邦，劉邦退入成皋。
韓信于河北攻破齊、趙等國，并準備進攻楚國，項羽派大將
龍且前往進攻韓信，但卻被韓信所破殺，
[32] 這時彭越又于上谷城復出，項羽大怒，親自前往救援，留大司馬
曹咎原地待守，并告誡他不要出戰，只需守住十五日即可。
[33] 項羽走后，劉邦軍前來挑戰，曹咎大怒，引兵渡汜水，劉邦軍趁機發動進攻，大破曹咎軍。項羽聽聞曹咎兵敗，引兵而回。這時劉邦軍正于滎陽東圍攻鐘離眜，聽到項羽回來了，非常害怕，全部退走。
項羽腹背受敵，又糧草不繼，于是送還劉邦家眷，與劉邦簽訂盟約，以鴻溝為界，中分天下。
鴻溝和議后，項羽引兵東歸，劉邦卻趁這個時候突然撕毀盟約，追擊項羽，想要把項羽一舉消滅。但和劉邦約定一起出兵的韓信和彭越卻沒有來。項羽引兵反擊劉邦，大破漢軍，劉邦于是深溝高壑，堅守不出。
劉邦以加封土地為條件，說動韓信從齊地南下，占領楚都彭城和今天蘇北、皖北、豫東等廣大地區，兵鋒直指楚軍側背，自東向西夾擊項羽；梁王彭越率軍數萬從梁地出發，先南下后西進，于劉邦本部軍共同逼楚軍后退；漢將劉賈率軍數萬會同九江王英布、合兵十萬，自淮北出發，從西南方發動對楚地的進攻，先克壽春，再攻下城父并將此城軍民全部屠盡；而鎮守南線的楚將大司馬周殷卻在此時叛楚，先屠滅六縣，再與英布、劉賈會師，隨后北上合擊項羽；同時，得到關中兵丁補充的劉邦則率本部軍二十萬出固陵東進；漢軍五路大軍、合計近六十萬之眾，形成從西、北、西南、東北四面合圍楚軍之勢，項羽被迫率十萬楚軍向垓下后撤。
劉邦以韓信引兵三十萬為前軍，將軍孔熙為左翼、陳賀為右翼，劉邦率部跟進，將軍周勃斷后。項羽引兵十萬，先與韓信大戰，韓信軍失利往后退卻，令左右兩翼包夾項羽軍，項羽軍抵敵不住，于是往后撤，韓信趁機反擊，項羽軍大敗，退到壁壘堅守，劉邦乘勝領大軍將項羽重重包圍。
項羽軍在垓下，不但兵少，而且糧草不夠，又被劉邦幾十萬大軍包圍，于是率領八百騎兵趁夜突圍，天亮后，漢軍發覺項羽離去，于是
灌嬰率五千精銳騎兵追擊，等他渡過淮河，隨從的騎兵只有一百多人了，來到陰陵時，項羽迷路了，他去問一個老農，老農回答：“左”往左去，陷入了一片沼澤，耽誤了時間。漢軍追了上來，經過一場激戰，項羽又往東去，到達東城的一座山上，只剩下了二十八騎，而追擊的漢軍卻有數千人。
項羽自忖不能脫身，就部下說：“我從起兵到現在已經八年，經七十余戰，抵擋我的人都被我攻破，我打擊的人都表示臣服，未嘗敗北，遂稱霸天下，現在困于此，不是我不會打仗，而是天要亡我！今日是要決死戰了，我要為諸君痛快地一戰，必定要勝利三次，為諸君擊潰包圍、斬將、砍旗，讓諸君知道，是天要亡我，非我不會打仗。”于是他分騎兵為四隊，此時，漢軍圍困數重，項羽對他的騎兵們說：“我為你們殺掉對方一將！”于是他命令騎兵們分四面向山下沖，約在山東面會合。項羽大呼馳下，斬殺一漢將。赤泉侯楊喜追項羽，項羽大喝一聲，
楊喜的人馬俱驚，退后數里！項羽與騎兵分為三隊，漢軍不知項羽在哪隊，就也分三隊包圍。項羽飛馳而出，又斬殺一漢將，同時殺近百人，再會合騎兵，僅損失兩騎，項羽問：“怎么樣？”騎兵們欽佩地回答：“和大王說的一樣” 。
項羽一路逃到烏江，遇見烏江亭長，亭長勸項羽可以回到江東以圖東山再起，但項羽以無顏見江東父老為由拒絕，并將自己坐下馬賜予亭長。項羽于是下馬步戰，一口氣殺了漢兵幾百人，自己也受了十幾處的傷。而后揮刀自刎。
司馬遷：“吾聞之周生曰舜目蓋重瞳子，又聞項羽亦重瞳子。羽豈其苗裔邪？何興之暴也！夫秦失其政，陳涉首難，豪杰起，相與并爭，不可勝數。然羽非有尺寸乘埶，起隴畝之中，三年，遂將五諸侯滅秦，分裂天下，而封王侯，政由羽出，號為‘霸王’，位雖不終，近古以來未嘗有也。及羽背關懷楚，放逐義帝而自立，怨王侯叛己，難矣。自矜功伐，奮其私智而不師古，謂霸王之業，欲以力征經營天下，五年卒亡其國，身死東城，尚不覺寤而不自責，過矣。乃引‘天亡我，非用兵之罪也’，豈不謬哉！”
